Rani život
Osborne je rođen 6. marta 1939. na Tajlandu britanskim roditeljima i proveo većinu detinjstva u Indiji. Pohađao je školu i diplomirao na Birmingham univerzitetu 1961. godine, kasnije je primio doktorat. sa Univerziteta Delaware.
Započeo je karijeru kao hemijski inženjer koji radi za Shell Oil, a zatim je otišao ranih sedamdesetih da bi se bavio interesovanjem za računarstvo i tehničko pisanje.
Osnovao je Osborne Publishing 1972. godine, specijalizirao se za jednostavne računarske priručnike. Njegova prva i možda najuticajnija knjiga bila je "Uvod u mikroračunare". Navodno, neki od najranijih radova Bill Gatesa i Paul Allena su u velikoj mjeri iskoristili ovaj priručnik. Otkriveno od strane drugih izdavača, knjiga je na kraju prodala 300.000 primeraka i bila je osnova Osborne Publishing.
Do 1977. Osborne Publishing je imao više od 40 naslova u svom katalogu, a 1979. Osborne je prodao kompaniju McGraw-Hillu za glasine od 3 miliona dolara, koristeći novac za pokretanje Osborne Computer Corporation.
Osborne Computer Corporation
Godine 1981. predstavio je prvi prenosni računar pod nazivom Osborne 1. Težao je oko 23 kilograma, mogao se postaviti ispod sedišta aviona i koštao je 1,795 dolara ili približno pola troškova računara od drugih proizvođača sa uporedivim karakteristikama.
Računar je pokrenuo CP / M operativni sistem - popularan standard pre uvođenja MS-DOS-a i predstavio punu tastaturu i 5-inčni ugrađeni monohromatski monitor. Kompanija je mesecno isporučila više od 10.000 računara, a smatralo se velikim uspehom, zaradivši 6 miliona dolara 1981. godine i 68 miliona dolara sledeće godine.
Pad Osborne računara
Jedan od faktora koji je doprineo kolapsu Osborne Computers bio je kada se Osborne hvalio novinarima o dva napredna kompjutera na kojima je korporacija radila. Prodaja Osborne 1 je, kako se navodno, presušila kada su kupci držali nove mašine. Rezultat je bio zaliha zaliha, a kompanija je bila primorana da podnese zahtev za stečaj. Konkurencija od IBM-a i drugih u rastućoj industriji ličnog računara takođe je doprinela borbi Osborne Computera.
Knjige
Nakon pada njegove kompjuterske kompanije, Osborne je napisao i objavio nekoliko najprodavanijih knjiga o svom iskustvu, uključujući "Hipergrowth: The Rise and Fall of Osborne Computer Corporation".
Izdavanje softvera
Godine 1984, Osborne je osnovao Paperback Software International, koji se specijalizovao za jeftin računarski softver. Oglasi ove kompanije pokazuju da je Osborne tvrdio da ako telefonske kompanije primjenjuju istu logiku na cijene kao softverske kompanije, telefon bi koštao 600 dolara.
Lotus Corporation je tužio Paperback u 1987, tvrdeći da je jedan od programa Paperback-a prekršio program Lotus 1-2-3. Ovo je dovelo do poverenja potrošača i investitora koji su se spirale nadole za Paperback, a Lotus je 1990. godine osvojio odelo.
Osborne je odmah otišao iz kompanije.
Smrt
Godine 1992, Osborne se vratio u svoj dom u Indiji nakon što je patio od više moždanih udara uzrokovanih neizlečivim poremećajem mozga. Umro je u 64 godini u 2003. godini u relativno nejasnom stanju u Kodaikanalu u Indiji.